Det reviderade förslaget röstades ned med röstsiffrorna 391-242.

Efter förlusten meddelade May att en fri omröstning, där parlamentsledamöterna får rösta hur de vill, kommer att äga rum på onsdagen där det brittiska parlamentet ska ta ställning till ett avtalslöst utträde ur EU.

Om parlamentet även röstar nej till detta förslag ska en ny omröstning hållas på torsdag om en förlängning av artikel 50, det vill säga att det brittiska utträdet ur EU som är tänkt att äga rum den 29 mars i stället senareläggs.

Den brittiske kronjuristen Geoffrey Cox sade i en intervju på tisdagskvällen att en förlängning av artikel 50 nu är "oundvikligt".

En talesperson för EU uppgav efter omröstningen att resultatet ökar risken för att Storbritannien lämnar EU utan avtal.

Talespersonen sade att det är svårt att se vad EU ytterligare kan göra i brexit-frågan samt att en lösning måste hittas inom Storbritannien.

EU kommer att överväga eventuella förfrågningar om en förlängning av artikel 50, enligt talespersonen.

EU-kommissionens chefsförhandlare Michel Barnier skrev på Twitter på tisdagskvällen att Förberedelser för ett no deal-scenario är nu viktigare än någonsin.

Michel Barnier påpekade att EU har gjort allt som är möjligt för att hjälpa till med utträdesavtalet, liknande tongångar kom från Tysklands förbundskansler Angela Merkel tidigare på tisdagen.

Brittiska näringslivsgrupper uttryckte bestörtning över utvecklingen.

"Det är dags för parlamentet att stoppa denna cirkus. Detta måste vara sista dagen med misslyckad politik. Jobb och försörjningsmöjligheter är beroende av det", sade industriorganisationen CBI, enligt Financial Times.